Žaidime „Sheriff of Nottingham“ žaidėjai ne tik galės patirti Notingemo, kaip miesto pirklio, būseną, bet ir kiekviename ėjime vienas žaidėjas galės įsijausti į paties šerifo vaidmenį. Žaidėjai deklaruoja prekes, kurias nori įvežti į miestą – prekes, kurios slapta laikomos jų džiuto maišuose. Tada šerifas turi nuspręsti, kas pateks į miestą su savo prekėmis, kas bus patikrintas ir kieno prekės gali būti konfiskuotos!